Denis Olivennes est le fils d'Armand Olivennes, poète, le frère cadet de François Olivennes, médecin et professeur renommé en gynécologie et en obstétrique, et le neveu de Claude Olievenstein2, psychanalyste et médecin spécialisé en toxicomanie. On lui prête une relation avec Carla Bruni avant qu'elle n'épouse Nicolas Sarkozy et il est le compagnon de l'ex-mannequin Inès de la Fressange3.
Selon Henri Weber, à 15 ans, il est « proche de la LCR (Ligue communiste révolutionnaire), dans ce qu'on appelle les comités rouges. »
Ancien élève de l'École normale supérieure de Saint-Cloud (1980), Denis Olivennes est agrégé de lettres modernes, diplômé de l'IEP de Paris et ancien élève de l'ENA (promotion Michel de Montaigne).
Denis Olivennes commence sa carrière en tant qu'auditeur à la cour des comptes, avant de devenir en 1992 le conseiller du ministre de l'économie et des finances, puis du Premier ministre Pierre Bérégovoy. En 1993, il rejoint le groupe Air France, dont il deviendra directeur général adjoint. Il quitte Air France en 1997 et devient président-directeur général de NC Numéricable.
En juin 2000, Denis Olivennes est nommé président de Canal+ France après en avoir été le directeur général. Puis, percevant une indemnité de départ s'élevant à 3,2 millions d'euros6 (ultérieurement contestée en justice par le groupe Canal+), il rejoint le groupe PPR en tant que directeur général distribution en 2002, puis il est nommé en 2003 à la tête du groupe FNAC en tant que président-directeur général.
En mars 2008, Denis Olivennes quitte la FNAC et le groupe PPR pour rejoindre Le Nouvel Observateur en tant que directeur général délégué et directeur de la publication8,9. Fin 2010, il quitte Le Nouvel Observateur pour succéder à Alexandre Bompard à la tête d'Europe 1
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